1977. gadā Latvijā būvētais, 13,3 metrus garais katamarāns "Kaupo" savu pirmo un Latvijas burāšanas vēsturē pirmo pasaules apceļojumu sāka 1999. gada 31. oktobrī. Ceļojumā devās kapteinis Valdis Grenenbergs-Grīnbergs, kapteinis Aleksandrs Popovs, matroži Jurijs Petrovs, Igors Pimenovs, Staņislavs Marcenjuks, kā arī koks Svetlana Timofejeva. Komanda pirmajam pasaules apceļojumam bija izvēlējusies virzienu – no austrumiem uz rietumiem, maršrutā iekļaujot Laspalmas, Buenosairesu, Horna ragu, Valparaiso, Losandželosu, Darvinu, Labās Cerības ragu un Azoru salas. Šis maršruts pasaules apceļotāju starpā tiek uzskatīts par ļoti grūtu, jo Horna raga apņemšana, kas nekad nav bijis vienkāršs uzdevums, ir jāveic pret valdošo vēja virzienu.

Neviens no burājumiem apkārt pasaulei nekad nav bijis viegls, taču "Kaupo" savā ceļā sastapās ne arvienu vien nopietnu problēmu. Jau pēc Ekvatora šķērsošanas katamarānam radās problēmas ar dzenskrūvi, taču pie Brazīlijas krastiem stipro vēju neizturēja tobrīd divdesmit trīs gadus vecā katamarāna masts. Divu mēnešu laikā katamarāna komanda, bez nepieciešamajiem līdzekļiem, pati saviem spēkiem uzbūvēja jaunu, platāku un izturīgāku mastu. Nākamās nopietnās tehniskās problēmas "Kaupo" komandu piemeklēja tikai īsi pirms atgriešanās Atlantijas okeānā – neliels remonts tika veikts gan dzinējam, gan stūres sistēmai.

Faktiski "Kaupo" ceļojums apkārt zemeslodei bija nedaudz īsāks, jo turpceļa un atpakaļceļa maršruti pirmo reizi viens otru krustoja netālo no Kaboverdes. Šajā punktā arī tika fiksēts 35400 jūras jūdzes garajam pasaules apceļojumam patērētais laiks – divi gadi, astoņi mēneši un piecas dienas.

Šis nozīmīgais ceļojums ir iemūžināts Svetlanas Timofejevas grāmatā "Pirmais Latvijas burātāju brauciens apkārt pasaulei", kā arī jahtu kapteiņa Igora Pimenova filatēlijas kolekcijā "Sailing Along the Historical Routes Under the Latvian Flag", kurā ir apkopotas pastmarkas un vēstules no pasaules apceļojuma, kā arī pastmarkas, kas saistītas ar navigācijas vēsturi. Šī kolekcija ir ieguvusi vairākus starptautiskus apbalvojumus.

Pēc vairākus gadu ilga remonta 2008. gada 1. novembrī katamarāns "Kaupo" devās savā otrajā ceļojumā apkārt zemeslodei, izvēloties pretējo virzienu – no rietumiem uz austrumiem. Taču 2009. gada nogalē pilnībā pārtrūka sakari ar "Kaupo" un tā komandu – Aleksandru Popovu, Svetlanu Timofejevu un "Kaupo" būvētāja un ilggadējā kapteiņa Valda Grenenberga-Grīnberga dēlu Aigaru Grenenbergu-Grīnbergu. Vēl līdz šim brīdim neviens nezina kur ir pazudis "Kaupo" un viņa komanda.